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布里斯洛中間體自由基反應機制之理論研究

為了解決conformation中文的問題，作者謝明修 這樣論述：

含氮雜環卡賓（N-heterocyclic carbene）催化之化學反應中，布里斯洛中間體（Breslow intermediate）扮演重要的催化角色。布里斯洛中間體能以親核基（nucleophile）或自由基（radical）之形式參與反應。本論文探討布里斯洛中間體之自由基特性及形成機制（mechanism），其自由基可從氫自由基轉移或直接氧化形成。安息香縮合反應（benzoin condensation）中，布里斯洛中間體將氫原子轉移至苯甲醛（benzaldehyde）以形成自由基，此自由基可結合形成安息香產物，或排除反應之副產物，使其重新進入催化反應。唯此路徑之反應能障高於傳統非自

由基路徑。此研究亦探討四種布里斯洛中間體之不同電子組態的位能面。其中烯醇鹽（enolate）形式能產生偶極束縛態（dipole-bound state），此為產生自由基之新路徑；拉電子基（electron-withdrawing group）以及立體障礙基（bulky groups）可穩定基態。另外，我們亦研究布里斯洛中間體之碎片化（fragmentation）與重組（rearrangement）。布里斯洛中間體之催化反應可能因其碳氮鍵斷裂而中止，形成碎片。我們證實其反應中可以形成自由基，亦可形成離子。反應趨向之路徑與布里斯洛中間體之羥基的質子化型態有關。碎片化反應亦可視為轉酮醇酶（tran

sketolase）中之噻胺（thiamin）催化反應中之副反應；此研究證實轉酮醇酶透過限制布里斯洛中間體之結構與質子化型態，使其碳氮鍵斷裂需更高之反應能量，進而抑制此副反應。

甲基化CpG 序列結構與機械性質之分子動態模擬研究

為了解決conformation中文的問題，作者洪欣筠 這樣論述：

甲基化DNA為表觀遺傳修飾的一種，在DNA序列不改變的前提下，胞嘧啶中C5的氫原子被催化為甲基團，以微小的差異調控基因表達︒在人類啟動子中的CpG island(CGI)若被甲基化，基因表達量會隨著在CGI中的甲基化濃度越高而下降︒目前對甲基化DNA的理解是甲基化胞嘧啶不會改變雙螺旋DNA的二級結構，反而使局部CGI的磷酸根與五碳糖骨架活動能力下降，且也讓鹼基對間的堆疊結構改變。在這篇研究中，我們為了要暸解被甲基化的胞嘧啶在細節上如何改變CGI局部的DNA結構，設計七種序列為CpG的DNA，利用GROMACS 軟體進行全原子的分子動態模擬，藉著分析分子模擬軌跡檔並應用重原子彈性網路模型理解原

子間剛性的關係，我們瞭解到甲基化後的CpG DNA仍維持B型型態，也發現甲基化鹼基對與相鄰兩個鹼基對的堆疊結構改變︒甲基化胞嘧啶先影響與之相連的氮苷鍵穩定度與旋轉角度，再促使五碳糖轉變為O4’endo構型，改變的五碳糖褶皺構型延伸影響到骨架扭轉角，進而改變相鄰鹼基對的結構與分子穩定度︒藉著我們分子模擬得到的分析結果，我們為甲基化改變CGI局部DNA 結構的機制提供分子層級的看法︒